Холлоуэй вырос в Гонолулу в условиях, которые мягко можно назвать непростыми. Мать боролась с зависимостью, отец ушёл из семьи рано. Макса воспитывали бабушка с дедушкой. Уже повзрослев, он попытался найти отца сам — но ничего не вышло. «Я не испытываю к этому парню никакой злобы. Я должен послать ему свою любовь. Без него меня бы сегодня здесь не было», — говорил Макс.
Драться он начал ещё подростком. Мотивация была незатейливой: «Некоторые из дерущихся парней были не самыми привлекательными в мире, но у них были девушки. Я подумал — смогу постоять за себя и найти подружку». Начинал с кикбоксинга, вышел на первый любительский бой после трёх тренировок — и победил.
В UFC Холлоуэй дебютировал в 2012 году и сразу проиграл — сначала Порье, потом Бермудесу, потом Макгрегору. Рекорд 7–3 не внушал оптимизма. Но следующие шесть лет Макс выдал серию из тринадцати побед подряд, дважды уложил легендарного Жозе Альдо и стал чемпионом полулёгкого веса. На UFC 300 вырубил Гейджи под самый финальный гонг — один из самых обсуждаемых нокаутов последних лет.
За пределами клетки Холлоуэй — отец, который берёт сына Раша на каждый бой, и меценат, чей благотворительный фонд поддерживает детей и развивает спорт на Гавайях. Мэр Гонолулу официально объявил 15 декабря Днём Макса Холлоуэя. Не каждый боец удостаивается такого.
